迎战切尔西曼联收获了本赛季的第一场失利，那一场球充满了诡异的因素。
曼联场面占优，射门次数远比对手多得多，坎通纳更是接连错失进球，门前4码的空门被坎通纳一脚踢飞，在是一记超远距离吊射击中横楣，然后是门前4码的头球居然顶偏。乔斯特也被坎通纳传染，错失一个空门。
浪费机会的曼联遭到惩罚，对手仅仅是靠一次看起来很不靠谱的远射，舒梅切尔扑球脱手，切尔西的球员跟进补射，就这样赢了曼联1:0。
弗格森在赛后队新闻发布会上表示，全队好像遭受了魔咒一般不会射门了。对这场比赛的失利表示无可奈何，也为曼联全队提一记醒，曼联并不是在英超是无敌的。
回到主场的曼联在第八轮遇到强大对手阿森纳，但坎通纳在最近训练中找到状态，大发神威，他在30码外的一记任意球重炮击败了希曼，曼联1:0取得领先，然后阿森纳狂攻曼联队的球门，乔斯特在中场成为一道屏障，非常好的保护了后卫线，最后凭借着坎通纳的入球，曼联1:0小胜阿森纳。乔斯特赛后被媒体打分获得了9分的成绩。
曼联第九轮的对手是弱小的斯文登队。坎切尔斯基远射为曼联先拔头筹、坎通纳的一脚凌空抽射为曼联2:0取得领先，最后乔斯特中场抢断传给因斯，因斯一记直传撕破防线，马克-休斯反越位成功单刀球破门，曼联3:0领先对手。
不过小球队的韧性让人惊叹，他们在下半场利用了曼联后防线的自大和轻视，接连打进两球，一度将比分追近为2:3，让曼联全队都绷紧了神经。
最后时刻，马克-休斯在接到因斯的助攻，一记准确的头槌破门，为曼联最终4:2击退对手立下汗马功劳。
曼联最后一个进球还是乔斯特中场抢断，传给身边的因斯，因斯或是组织，或是反击。这已经成为曼联的一个打法，乔斯特也登上了联赛抢断榜的第二位，在他前面的是阿森纳的中卫亚当斯。
不过这一场比赛有两个片段让人不安。一个就是曼联的后防线实在过于自大，赛后引来了弗格森的一通怒骂。
第二个就是马克-休斯在进球之后几乎都没有和别的球员庆祝，特别是他打进最后进球的时候，神色依然平静甚至有点冷漠，队友中只有吉格斯跑去给因斯拥抱。
而进球功臣身边却没有任何队友上来庆祝。对于因斯这一个极为艰难的助攻，马克-休斯也仅仅是等候因斯过来时才和他示意一下，此后就依然是一个冷面杀手模样。
赛后有传闻马克-休斯在曼联队过的不开心，有转会的意愿，弗格森对此新闻表示了否决，而当事人休斯则一直没有给出明确说法。
曼联队的天空是乎被阴云所笼罩。
九月份结束的时候，曼联仍以22分继续领跑积分榜，而利物浦遭遇4连败，排名已经掉出了前六，但他们锋线所涌现出了一个青年才俊，他就是罗彼-福勒，这个天才少年受到了欧洲各大豪门的关注。
曼联此时的追兵只有阿森纳和维拉。赛季出被媒体专家看好的布莱克本，仍在磨合，紧紧排在积分榜的第6位，没有对曼联构成威胁。
十月份，曼联的联赛赛程是六场比赛，三个个客场、三个主场。其中六场有两场比赛是欧洲冠军杯。
曼联第二轮的对手是土耳其的冠军加拉塔萨雷队，时间在月末进行。曼联又一次迎来考验。